本来、WinMagicとしてはWindows10大型アップデートの度にSecureDocのバージョンアップの必要はないと考えていました。
しかしWindows10の初期の大型アップデートでInsider Previewには無かったSecureDocに影響を及ぼす変更が正式リリースには加わっていた等が原因で、WinMagicは緊急でそれらの変更に対応するバージョンを数回リリースしました。

この経験から現在でもWindows10大型アップデートの度にSecureDocのバージョンアップが必要だと思われているお客様がいらっしゃるようですが、実際にはWindow10の大型アップデートのためにSecureDocのバージョンアップは必要ありません。
2018年11月にリリースしたSecureDocバージョン8.2 SR1 HF3を例にとっても、現時点で約2年の間にリリースされたWindow10の大型アップデート全てに対応しています。

システム要件
https://www.winmagic.com/support/technical-specifications#securedocforwindows

ウィンマジックの開発部門はマイクロソフト社と緊密に連携を取り合い今後も互換性を保持していきます。
以下は、英文になりますがマイクロソフト社によるSecureDocとの互換性保持に関する記事ですので、是非、ご参考にしてください。
https://customers.microsoft.com/en-us/story/winmagic-partner-professional-services-modern-desktop